Название городу дала речка Можайка (от балтского слова, означающего «малая» — по отношению к Москве-реке — с добавлением суффикса «ка»). Ранний период его истории далеко не ясен. Известно, однако, что в 1277 г. он был одним из удельных центров Смоленского княжества. С XIV в. Можайск тесно связан с Москвой, вместе с ней разделяя взлеты и падения, достигая порой больших успехов. В XV в. здесь чеканилась собственная монета.
Транзитное положение на пути в Литву, Польшу и далее на запад делало Можайск привлекательным для купечества. Это же обстоятельство и близость рубежа с Литвой обязывало власти к постоянному его укреплению. Сохранилась писцовая книга самого конца XVI в., которая дает представление о Можайске, как одном из крупнейших городов России, вскоре после его высшего взлета. Деревянные, обмазанные глиной стены. Каменные Никольские ворота с надвратной церковью и деревянные Покровские. 5 деревянных башен. Каменный собор Николая чудотворца Можайского и три деревянные церкви. В городской стене — часы с боем. На стенах 14 пищалей. Внутри стен также избы администрации — губного старосты, городского приказчика и целовальников. Две тюрьмы. Вокруг крепости располагался Можайский посад с 28 церквами и 8 монастырями. В писцовой книге более 60 названий улиц и переулков, около двух десятков слобод и слободок, указывающих на занятия их населения — Кожевничья, Стрелецкая, Огородничья, Ямская. Ремесленники были самым многочисленным слоем населения (по терминологии того времени — «черные», посадские люди). В писцовой книге упоминаются кожевники, горшечники, плотники, каменщики, серебряники, иконники, мясники, хлебники, калачники, пирожники, квасовары, масленники. Им принадлежало 205 дворов, в 175 жили «молодшие» люди, в 30 — «середние». В 14 рядах можайского торга располагалось свыше 400 лавок, но только третьей их частью владели «черные» горожане. Остальные принадлежали служилым и зависимым людям, духовенству и даже крестьянам, которые в основном торговали сукном. К тому времени можайское сукно выделилось как особый сорт. Бывали в Можайске и купцы приезжие из других городов и из-за рубежа. Для них были поставлены два гостиных двора. Во второй половине XVIII в. появляются первые промышленные предприятия по переработке продукции сельского хозяйства, рассчитанные на обеспечение местного рынка. Периодически возникали текстильные фабрики с несколькими десятками рабочих. К середине XIX в. население города не достигало и 4 тыс. человек. Даже строительство железной дороги не оживило жизнь города, и к концу XIX в. число жителей вновь сократилось до трех тысяч. Можайск до сих пор остался небольшим городом. Здесь находится известный всем Можайский полиграфический комбинат. Герб Можайска В серебряном щите на зеленой оконечности червленая крепостная стена с семью башнями и золотым входом. В золотой вершине название города зелеными буквами. Утвержден тринадцатой сессией шестнадцатого созыва Можайского городского Совета народных депутатов 18 сентября 1979 г.